De 2000 a 2020, o PT revezava com seus adversários o comando da cidade de São Paulo. O partido vencia uma eleição na principal cidade do Brasil para perder duas.
2000: Marta Suplicy (PT)
2004: José Serra (PSDB)
2008: Gilberto Kassab (DEMOCRATAS)
2012: Fernando Haddad (PT)
2016: João Doria (PSDB)
2020: Bruno Covas (PSDB)
Ou seja, seguindo essa tradição do século 21, PT venceria 2024, mas o partido não lançou candidato na cidade pela primeira vez e apoiou Guilherme Boulos (PSOL), com Marta de vice que voltou ao PT a pedido de Lula para essa missão. Boulos perdeu novamente no segundo turno agora para o atual prefeito Ricardo Nunes (MDB), vice de Covas.
Ouça os jingles dos prefeitos de SP eleitos na redemocratização.